左旋肉堿
541-15-1
左旋肉堿
L-肉毒堿
分子式:C7H15NO3
分子量:161.20
MDL號:MFCD00038747
EINECS號:208-768-0
RTECS號:BP2980000
物理性質:
1、性狀:白色結晶或透明粉末
2、熔點(℃):197-212
3、折射率:-32°
4、比旋光度(o):-31°
5、燃燒熱(KJ/mol):39.8
6、油水(辛醇/水)分配系數的對數值:4.47
7、溶解性:溶于水
化學性質:
按規格使用和貯存,不會發生分解,避免與氧化物接觸
儲存方法:
室溫儲存
制備路徑:
提取法
L-肉堿天然存在于各種肉類和乳類中,因此可以從含L-肉堿的牛肉和牛乳中直接提取。文獻報道,從450g牛肉浸膏中可提取得到0.6g結晶肉堿,從56kg牛乳中可提取含2%L-肉堿的乳糖粉末100g。然而提取法成本較高,在經濟上不太合理。
微生物發酵法
研究表明,許多微生物中也存在L-肉堿,利用酵母、曲霉、青霉、根霉等微生物液體深層培養或固體發酵,可以積累L-肉堿。但由于菌種的篩選工作比較復雜,目前的發酵水平還比較低。據報道,以2%DL-肉堿為原料,25℃發酵44h,累積L-肉堿0.4%。
合成法
國外1953年就有DL-肉堿合成的專利報道,20世紀60年代已有工業化生產。國內1982年也有作為胃藥的生產和應用。直接從DL-肉堿出發,用樟腦酸、N-乙酰-D-谷氨酸或乙苯酰-L-(+)酒石酸為拆分劑,進行化學拆分獲取L-肉堿。但口肉堿消旋比較困難,不能回收,工業化生產尚需突破性進展。
酶法轉化
這是研究得最多、也是最有前途的方法。可以利用化學合成得到的DL-肉堿,先進行乙酰化制成酰胺或腈等,然后利用微生物來源的酶進行選擇性水解拆分。如中山清等用假單胞菌等微生物的酰胺酶選擇性水解DL-肉堿酰胺或肉堿腈,可制得光學純度99%以上的L-肉堿。此外,還可以進行β-脫氫肉堿的酶法轉化,反式巴豆甜菜堿的酶法水解和γ-丁基甜菜堿的酶法羥化等方法制備L-肉堿。
目前國際上只有瑞士、意大利、日本等國生產。我國江蘇省微生物研究所也在開展酶法轉化的研究。
由環氧氯丙烷與三甲胺成季銨鹽反應制得3-氯-2-羥丙基三甲胺氯化物,再經氰化為3-氰基-2-羥丙基三甲胺氯化物,再用濃鹽酸水解得到肉堿鹽酸鹽。或者以γ-溴乙酰乙酸乙酯為原料,先用四氫硼鈉還原為γ-溴代-β-羥基丁酸乙酯,然后與三甲胺生成季銨鹽,即溴代三甲銨-β-羥基丁酸乙酯,最后用鹽酸水解肉堿鹽酸鹽。也可從含L-肉堿的牛肉和牛乳中直接提取。
主要用途:
1、可以促進線粒體的脂肪酸氧化作用并且達到其他生化功能,這些功能包括乙酰緩沖能及在無氧產能情況下維持足夠輔酶A在線粒體內之濃度,刺激三羧酸的循環和肌肉持久運動下刺激ATP從線粒體向外輸出。用于動物健康生長。
2、用于強化以大豆為基礎的嬰兒食品,促進脂肪的吸收利用。也是優質的減肥活性物質。我國規定可用于餅干、面包和乳飲料,使用量為600~3000mg/kg;在固體飲料、飲液和膠囊中使用量為250~600mg/kg;在乳粉中使用量為300~400mg/kg;在嬰兒食品中使用量為70~90mg/kg(以L-肉堿計,1g酒石酸鹽相當于0.68gL-肉堿)。