乙酸芐酯
140-11-4
乙酸芐酯
醋酸芐酯
芐基乙酸酯
乙酸苯基甲基酯
分子式:C9H10O2
分子量:150.17
MDL號:MFCD00008712
EINECS號:205-399-7
RTECS號:AF5075000
物理性質:
1、性狀:有馥郁茉莉花香氣的無色液體。
2、密度(g/mL,16/4℃):1.055
3、相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):5.1
4、熔點(℃):-51.3
5、沸點(℃,常壓):213
6、相對密度(20℃,4℃):1.0550
7、折射率(20℃):1.5232
8、閃點(℃,閉口): 102
9、黏度(mPa·s,45℃):0.001399
10、 燃點(℃):461
11、相對密度(25℃,4℃):1.04432.5
12、 常溫折射率(n25):1.4995
13、 蒸發熱(KJ/mol,10~55℃):60.29
14、 溶度參數(J·cm-3)0.5:19.945
15、van der Waals面積(cm2·mol-1):1.088×1010
16、 比熱容(KJ/(kg·K),32.8℃,定壓):1.03
17、 van der Waals體積(cm3·mol-1):84.150
18、溶解性:在水中溶解0.23%。不溶于甘油,但能與醇、醚、酮及脂肪烴、芳香烴等混溶。
19、液相標準熱熔(J·mol-1·K-1):253.3
化學性質:
1、化學性質:乙酸芐酯難溶于水,也不易水解,在丙酮溶液中用堿的醇溶液水解時,生成乙酸和芐醇。水解速度在20℃1小時為10%,3小時35%,5小時46%。用鎳為催化劑,180℃進行水合作用得到甲苯和乙酸。在乙醇鈉或甲醇鈉與氯仿存在下,和苯甲酸甲酯一同加熱,生成苯甲酸芐酯(收率30%~50%)。乙酸芐酯在150~170℃進行氯化反應,生成苯甲酰氯與乙酰氯。室溫下與溴反應,生成鄰或對溴苯甲酰溴。加熱至沸點附近還有溴乙烷和苯甲酰溴生成。乙酸芐酯與金屬鈉一起加熱,生成物用稀硫酸分解后,生成氫化肉桂酸芐酯和二芐基醚,其他還有肉桂酸、乙酰乙酸芐酯、芐醇和甲苯等。乙酸芐酯與無水乙醇或與160℃脫水的醋酸鈉一同加熱,能夠定量得到芐醇。
2、本品的毒性較輕微,大鼠經口LD50為2490mg/kg.。有刺激和麻醉作用。小鼠在1.3g/m3濃度下接觸7~13小時,即可出現呼吸困難并麻醉致死。由于本品揮發性較低,對人除有局部刺激外,未見其他不良作用。應保持操作場所通風良好。并為操作人員配置防護裝具。
3、 存在于烤煙煙葉、白肋煙煙葉、香料煙煙葉、主流煙氣中。
儲存方法:
1、應遠離火源和強氧化劑,置陰涼通風處貯存。鐵桶包裝。
2、生產過程中設備必須密閉,車間內保持良好的通風狀態。
制備路徑:
1.以芐醇與醋酸為原料,在硫酸催化下直接酯化生成乙酸芐酯,再經中和、水洗、分餾得成品。
2.以氯芐與醋酸鈉為原料,在催化劑吡啶和二甲基苯胺存在下進行反應生成醋酸芐酯。再經水洗、蒸餾得成品。
3. 煙草:BU,14;OR,57;FC,9, 18;OR,18;FC,40。
4、制法:
于裝有攪拌器、滴液漏斗、回流冷凝器的反應瓶中,加入粉狀的無水醋酸鈉60g(0.73mol),冰醋酸100mL。攪拌下加熱使之溶解。慢慢滴加芐基氯(2)63g(0.5mol)。加完后繼續攪拌回流反應5h。放置過夜,濾出氯化鈉,而后減壓蒸出乙酸。冷后加入適量的冷水,分出有機層,水洗,無水硫酸鈉干燥。減壓蒸餾,收集90~94℃/1.33kPa的餾分,得乙酸芐基酯(1)60g,收率80%。
主要用途:
1、香料方面的用途。乙酸芐酯是茉莉花等浸膏的主要組分,是香馨;伊蘭等花香香精調配中不可缺少的香料,因價廉,多用于皂用和其他工業用香精。常在茉莉;白蘭;玉簪;月下香和水仙等香精中大量使用,也可少量用于生梨;蘋果;香蕉;桑椹子等型食用香精中。
2.溶劑方面的用途 乙酸芐酯在水中溶解0.23%(重量),不溶于甘油。但能與醇;醚;酮及酯肪烴,芳香烴等混溶。對油脂;硝化纖維素;乙酸纖維素等都有良好的溶解能力,還能溶解松香;甘油三松香酸酯;香豆酮樹脂等。因此被用作蟲膠漆;醇酸樹脂;硝酸纖維素;乙酸纖維素;染料;油脂;印刷油墨等的溶劑。
3、果、菠蘿、葡萄、香蕉、草莓等果香型食用香精,用量按正常生產需要,一般在口香糖中760mg/kg;糖果中34mg/kg;烘烤食品中22mg/kg;冷飲中14mg/kg;軟飲料中7.8mg/kg。
4、 純品用于配制茉莉型等花香香精。普通品用作樹脂的溶劑,也用于噴漆、油墨中。