立方烷，分子式：C8H8，分子量：104.15。是一種人工合成的烷烴，又稱為五環辛烷，外觀為有光澤的晶體。八個碳原子對稱地排列在立方體的八個角上。此烷烴屬于柏拉圖烴的一種。立方烷于1964年由芝加哥大學的Dr. Philip Eaton與Thomas W. Cole首先合成。在他們合成出立方烷之前，人們曾一度認為其不可合成，因為碳碳鍵的鍵角均為90度，張力過大而不穩定。不過當此物質被合成出以后，人們發現它在動力學上很穩定。立方烷生成熱、密度等均很大，因而備受矚目。
1、合成線路
1964年的立方烷有機合成比較經典，其起始原料是2-環戊烯酮（即第一部分中的化合物1.1）：
第一部分：合成立方烷的前體2-溴代環戊二烯酮
在溶劑四氯化碳中，N-溴代丁二酰亞胺上的溴原子取代了2-環戊烯酮烯丙位上的氫，生成化合物1.2，然后在正戊烷-二氯甲烷混合溶劑中將其進一步溴化得到三溴代物1.3，后者再在乙醚中被二甲胺消除兩分子溴化氫便可得到2-溴代環戊二烯酮1.4。
第二部分：合成立方烷
在第二部分中，2.1首先自發地二聚為2.2，這是一個迪爾斯-阿爾德反應，與環戊二烯二聚為雙環戊二烯較為相似。因為每個溴原子都需要與另一溴原子以及羰基保持最小的位阻，另外生成內型產物的過渡態中有次級軌道作用，所以這步反應只生成內型產物，這是后續步驟成功的前提。接著在溶劑苯中，用對甲苯磺酸催化，以乙二醇保護兩個羰基，使其成為縮酮。其中一個被保護的羰基在鹽酸水溶液的作用下會被選擇性去保護，而得到2.3。
在下一步中，內型產物2.3（兩個碳碳雙鍵較為接近）通過光化學[2+2]環加成反應形成了籠狀化合物2.4。在氫氧化鉀的作用下，α-溴代酮通過法沃斯基重排而縮環，轉變為羧酸2.5。隨后，在氯化亞砜的作用下將羧基轉為酰氯，后者與過氧化叔丁醇反應，在吡啶中生成了叔丁基過氧酯2.6。將2.6加熱后可進行脫羧反應變為2.7。同樣地，將另一個羰基去保護，得到2.8，然后以相同的手法通過法沃斯基重排得到2.9，再脫羧得到2.10與2.11，最后在甲醇溶液中析出結晶而得到產品。
2、新型苯環生物電子等排體
生物電子等排原理是將化合物結構中的某些原子或基團，用其外層電子總數相同或（等價）或者化學反應性和氫鍵形成能力等重要參數相似性的原子或基團進行替換，從而產生的新化合物。
立方烷是苯環的生物電子等排體而應用于藥物研發。其非平面結構性可以使藥物的溶解性增加， 并且立方烷穩定的sp3 C-H鍵可以使藥物在代謝中具有更好的穩定性。已有研究顯示一些醫藥化合物的苯環立方烷衍生物藥理活性更高。
